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Bobby Ray Simmons ist in vielerlei Hinsicht kein durchschnittlicher Rapper. Inspiration waren ihm nicht nur seine Rap-Idole wie Eminem oder DMX, sondern auch Einflüsse aus dem Pop-, Rock- oder Elektrogenre. Als Kind lernte er mehrere Instrumente wie Gitarre oder Klavier spielen, darunter auch das nicht besonders verbreitete Waldhorn.
Während seiner High School-Jahre gründeten B.o.B und sein Cousin Swag das Produktionsduo The Klinic. Zusammen produzierten sie ihre eigenen Songs und performten in Open Mic-Events. Es sah so aus, als stünden sie kurz vor dem Durchbruch.
Aber als Swag 2006 studieren ging und das Duo verlies, stand B.o.B vor einer schwierigen Entscheidung: Go solo or go home. Er überlegte sogar, seine Karriere auf Eis zu legen und sich mit einem Aushilfsjob über Wasser zu halten. Um dies zu vermeiden versprach ihm sein Manager, B Richt, einen Vertrag innerhalb eines Jahres.
Nur zwei Wochen später, in September 2006, trat B.o.B. im Club Crucial mit dem Song Cloud 9 auf. Einen Monat nach diesem begeisternden Auftritt bekam B.o.B. einen Vertrag mit Rebel Records und veröffentlichte in den darauf folgenden Jahren mehrere EPs und Mixtapes.
B.o.B. war auch bei diversen Künstlern als Gastmusiker vertreten, u.a. bei Giggs Song Don't Go There, bei dem er auch im Musikvideo zu sehen war. Der große Erfolg kam 2010 mit der Debütsingle Nothin' on You, die er mit Bruno Mars aufnahm. Der Song stürmte die Charts, in zahlreichen Ländern eroberte er Platz Eins.
Das Musikvideo zum Nothin' on You bescherte B.o.B. einen besonderen Erfolg. Das Video bestand aus Collagen von den beiden Musikern und zahlreichen Frauen. Es wurde u.a. nominiert als Video Of The Year für den BET Award und für den MTV Video Music Award.
Das Album B.o.B Presents: The Adventures of Bobby Ray, auf dem er die meisten Instrumente selbst spielte, erschien kurz darauf und die folgenden Singleauskopplungen knüpften an den Erfolg an.
Airplanes, aufgenommen mit der Sängerin der Alternativband Paramore, Hayley Williams, wurde in den meisten Ländern ein Top Ten Hit. Es folgten zahlreiche Nominierungen und Preise, erneut vor allem auch für das Musikvideo. Allein bei den MTV Video Music Awards war der Videoclip in vier Kategorien nominiert. Dort trafen die beiden auch das erste Mal aufeinander, das Musikvideo nahmen sie jedoch getrennt voneinander auf.