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Musik war von Anfang an zentraler Bestandteil in Ciceros Leben. Sein Vater ist der Jazzpianist Eugen Cicero. Mit zwölf Jahren stand Roger mit der Chansonsängerin Helen Vita zum ersten Mal auf einer großen Bühne. Sein Fernsehdebüt hatte er mit 16 Jahren mit dem RIAS-Tanzorchester. Cicero bekam eine Ausbildung an Klavier, Gitarre und Gesang. Er trat mit diversen Jazzbands auf, u.a. mit der seines Vaters, dem Eugen-Cicero-Trio. Um nicht in dessen Schatten zu verbleiben, studierte er Jazzgesang an der Amsterdamer Hochschule der Künste und probierte sich am Soul.
Cicero machte sich einen Namen, arbeitete mit zahlreichen Künstlern und Bands zusammen und ist oft live oder auf Alben als Gast vertreten. Das Roger Cicero Quartett gründete sich 2003, daraus entwickelte sich die elfköpfige Bigband, mit der Cicero heute noch in Sachen Swing unterwegs ist. Sein Debütsoloalbum Männersachen erschien 2006 und landete in den Charts auf Platz Drei. Im Musikvideo zur Single Zieh Die Schuh Aus zeigt der Sänger, dass er selbst als Staubwedel schwingender Hausmann eine lässige Figur abgibt.
Im Jahr danach erschien die DVD Männersachen Live!, die neben Videos eines Konzertmitschnitts aus der Frankfurter Oper auch Backstage Videos und einige Musikvideos enthält, u.a. das Video von Frauen Regier'n Die Welt, mit dem Cicero wenig später beim Eurovision Song Contest teilnahm. Im selben Jahr erschien das Album Beziehungsweise, zu dem Cicero 2008 erneut eine Live-DVD veröffentlichte, die zahlreiche Videos vom Konzert im Berliner Tempodrom enthält. Dass Cicero kein Durchschnittskünstler ist, zeigen die Preise des Musikers: Neben dem Echo erhielt er eine Goldene Stimmgabel als Jazz Solist, sowie den Fred-Jay-Preis, einen Preis für besondere Liedtexte - und er war Krawattenmann des Jahres 2007.
2009 ist Cicero nicht nur mit dem neuen Album Artgerecht wieder da. Er ist an der Seite von Heike Makatsch in dem Film Hilde zu sehen und gibt Prinz Naveen in der deutschen Fassung des Films Küss den Frosch seine Stimme. Erfolgreichste Single und Musikvideo des Albums sind Nicht Artgerecht. Dass Cicero längst den Schatten seines Vaters verlassen hat, wird daran deutlich, dass Alben, die von Eugen Cicero neu aufgelegt werden, den Vermerk tragen Der Vater von....