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Das wilde Leben von Lily Allen fing früh an. Die Tochter des Schauspielers Keith Allen und der Filmproduzentin Allison Owen musste nach der Trennung der Eltern oft umziehen, immer wieder wird sie der Schule verwiesen. Nachdem sie insgesamt dreizehn Schulen besucht hatte, brach sie ihre Schullaufbahn mit 15 endgültig ab. Schon als Jugendliche machte sie Musik, fand jedoch lange kein Label. Über MySpace schaffte sie schließlich den Durchbruch. Dort stellt sie Songs ein und veröffentlicht ihre erste Single, LDN, in kleiner Auflage und auf Vinyl. Die Platte fand reißenden Absatz und die noch unbekannte Allen erhielt eine hohe Aufmerksamkeit in den Medien.
2006 erscheint ihr Album Alright, Still. In dem Musikvideo zur ersten Single Smile nimmt Allen Rache am Exfreund. In dem Video ist zu sehen, wie sie seine Wohnung auseinander nimmt, ihm Abführmittel gibt und seine Plattensammlung zerkratzt. Dies wurde nicht nur positiv aufgenommen. DJ Ron Slomowicz bezeichnete das Video als bösartig und kritisierte, dass ein Mann so als gewalttätig abgestempelt würde. Es gibt Parodien des Songs sowie eine Antwort des Rappers Example, der in seinem Song Vile die Perspektive des Exfreunds einnimmt. Der Gegensatz zwischen freundlich-sommerlich gesungenem Pop und einem dazugehörigen frechen Video ist charakteristisch für Lilly Allen. So erlebt man sie in der Öffentlichkeit immer wieder in verschiedensten Facetten, oft gegensätzlich: mal wild, mal ernst; sexy oder zurückhaltend, sensibel und dann wieder provokant.
Ebenso vielfältig ist Lily Allen in ihren Texten. Dies zeigte sich auch in ihrem zweiten Album It's Not Me, It's You. Dort besingt sie die Liebe ebenso wie Einsamkeit, Drogenabhängigkeit oder Diskriminierung. Erfolgreichste Singles waren The Fear und Not Fair. Ihre Musikvideos spiegeln diese Vielfältigkeit. Es kam desöfteren zur Zusammenarbeit mit anderen Künstlern wie den Kaiser Chiefs, Mick Jones oder Professor Green, mit dem sie den Song Just Be Good to Green aufnahm und in dessen Video sie zu sehen ist.
Doch bei allem Erfolg, der sich auch in zahlreichen Nominierungen und Awards für Songs, Alben und Videos ausdrückt, musste Allen private Rückschläge durchstehen. Trennungen und zwei Fehlgeburten machten ihr das Leben schwer. 2009 gab sie bekannt, kein weiteres Album veröffentlichen zu wollen. Als Grund nannte sie die einbrechenden Umsätze der Musikindustrie durch Piraterie. Lilly Allen will der Musik jedoch mit einem eigenen Plattenlabel erhalten bleiben.